Град Кюстендил е разположен най-западната част на Република България в непосредствена близост до двете западни съседки на страната - Република Македония и Република Сърбия.
На около 20 км. от града е граничния контролно пропусквателен пункт Гюешево на границата между България и Македония, а на 35 км. е гранично пропусквателния пункт Олтоманици на границата между България и Сърбия.
Четири са основните пътни артерии, които водят към Кюстендил – от Република Македония по магистралата Скопие – София, от Сърбия по магистралата Ниш – Босилеград – Кюстендил, а от Дупница към Кюстендил преминава най-старият търговски път, свързвал векове наред Цариград с Бос и Адриатика.
Град Кюстендил е свързан с останалите населени места в страната чрез автомобилен, автобусен и железопътен транспорт. Има редовни автобусни линии до столицата София и съседните градове Дупница и Благоевград.
Най-близкото летище се намира на около 100 км в гр. София.