Осоговската планина е южна климатична граница на Кюстендилската котловина, а Лисец планина е разположена по посока на преобладаващите ветрове, охлажда въздушни маси, кондензира влагата в тях и образува облаци по които кюстендилци прогнозират времето.
Климатът в града преходно-контнентален със средиземноморско влияние което прониква по долината на р. Струма до южните и югозападните склонове на Конявската планина. Зимата в Кюстендилския край е сравнително къса и не много студена, а лятото е продължително и топло. Пролетта настъпва рано и се задържа след първите дни на март, а есента е продължителна, топла и слънчева, като се задържа до края на ноември. Средногодишна температура на въздуха е около 11ºС, като в продължение на близо 30 дни температурата на въздуха е отрицателна.
Валежите са умерени с максимуми през Май - Юни и Ноември - Декември. Средно годишно дъждовните дни са 80, валежите са около 650 литра на квадратен метър. Около 22 дни в годината вали сняг. Снежната покривка е нетрайна като средната дълбочина е около 7 см. а максималната около 120 см. В планинските райони снежната покривка е значително по-дебела и се задържа по-дълго време.
Поради умерено изразената облачност и слаба мъгливост Кюстендил може да се нарече "слънчев град". През зимата и пролетта в град Кюстендил духат южни ветрове, който рязко повишават температурата и бързо топят снежната покривка.