През зимния сезон Осоговската планина е подходяща, както за всички зимни спортове, така и за разходка или пикник.
Средната височина на снежната покривка за периода Ноември – Април е около 45 см. На места по северните склонове снежната покривка надвишава 1 м и се задържа до края на април. През основните зимни месеци средната височина на снежната покривка е 58,8 см.
Осоговската планина е предпочитано място за спорт и отдих. В близост до пътя има множество барбекюта, заслони и беседки. Туристическите маршрути са добре маркирани. Изградени са три ски писти с различна степен на трудност, за да отговорят и на всички предпочитания.
В непосредствена близост до ски пистите в Осогово има хижи и хотели, работещи за осигуряване на пълния комфорт на туристите.